2. (12 pts) Reactions Give the reagents or products to the following systems. If a reaction does not give a product, write "NR" for No Reaction. Provide the product with the highest yield. Assume 1 to 1 stoichiometry unless otherwise stated. Provide stereochemistry if applicable. NC heat но но H ETOH 1. SOCI2 2. Heat, Hас -о н Но H но ETOH 1. TsCl NC H но но Н 2. CH,ок, CH,он
4. Write the major product for the following reactions: a. Но н SOCI2 ether I-line PBT3 OH ether OH OH POCI: Pyr. POC Рут. OH POCl₃ Pyr. Deee-Martin periodinane h. PCC ОН DMSO, (COCI) CH,Ch EtzN KMnO4 warm H2Cr207
These monosaccharides are
CH,OH CH,OH H ОН НО НО H ОНОН Н. ОН 1 Н НО Н. H Н H H H ОН.
elimination/substitution reactions
TsO. он 1. TsCl, pyr 2. NaN Ph н. CH3 NaOH Н,с E2 Only CH2CH он. Br LDA но Он HSO Нeat Ring expansion H2SO Нeat он 5. Identify each position where an SN1, or SN2 reaction is likely to occur. If there is the potential for both, state SN1 or SN2 TsO. Br NH2 NO
What would be the major product of the following reaction? Н ОН 2 heat НО, Н ОН II HI НО (Z and E) IV О І O II III O IV
QUESTION 2 How are the following two compounds related? CH3 CH3 НО -Н НО -Н H ОН H он VS I ОН H он I ОН НО -Н CH,он CH2OH A. Identical compounds B. Diastereoisomers C. Constitutional isomers D. Enantiomers
find products
Pro 2 Eq MeLi снасн,он, н* 1. SOCI2 2. NH(CH3)2 OH 1. SOCI, 2. CH3CH2CH2CH(CH3)OH о о Он о H₃ C CH₃ ОН Н+
The principal product of this reaction is: I, II, III or
IV?
CHO НО- -Н I -ОН 1. NaBH4 H -ОН 2. H,0* НО- -Н CH2OH СОН ÇOCH СН,ОН ÇO2H -Н НО. НО- -Н НО- -Н НО- -Н Н- -ОН H -ОН Н. -ОН -ОН H— Н- -ОН -ОН H Н- -ОН -ОН H— НО -Н НО- -Н НО- -Н НО- -Н CH OH CH,OH СОН СОН III IV -
Question 2 Identify all D-monosaccharides below: CHO НЕОН НОН Н -ОН НОНЕН CHO НО. -Н НОН НО-НН НО. -Н НО -Н CH2OH ІІ H Н ОН 0= НО-Н НЕОН Н ОН CH2OH CHO Н- -ОН НОН НЕОН НО-Н НЕОН CH OH IV — о Н- НОНЕН Н- ОН НО-Н Н ОН НО НО- CH2OH Ео Н ОН -Н -Н Н. -ОН Н VI CH2OH H ОН 0 Н- НО. -Н НО -Н Н VII Н Нон 0= НЕОН НО-НН НО....
Is this SN1 or SN2?
ZnCl2 н ZnCl2 -н* : Он но но он н Ph -о Cl Zn-O но он но н н Н Ph Ph- нС. Cl2Zn-O но н но Он но но Он о Ph Ph -Н+ о н но он он но о о о