Question

for each spectra : calculate degree of unsaturation

indicate what information is obtained from each signal

propose a structure

ines New Roman Accentuat. Elevé 1 Noimal Soun-titre Titre Titre 1 re la mise en forme Style CgH1o02 Integration 2 2 3 11 10 9 8 7 6 3 2 1 PPm Anglais (Etats Unis) Links to search Références Publipostage Révision Aftichage Formal Actuεil tnsertion Mise en page AaBbCcl AaBbCcl AaBbCcl AaBbCeI Couper Times New Roman 12 Copier Accentuat.. Elevé Normal Sous-titre Coller Reproduire la mise en forme Style Police Paragraphe Presse-papiers CsH1002 3H 2H 2H 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 Page: 13 sur 19 Mots: 50 Anglais Etats Unis) OType here to search NMR Lab (1)Mode de compatibilite) Microsoft Word Références Publipostage Révision Affichage en page A Times New Raman 12 AaBbCel AaBbCe AaBbCel AaBbCcl AaBb AaBbC Modifier Accentuat.. Eleeé N Normal Sous-titre Titre Titre 1 les styles Style Police Paragraphe CeHgO2 17 3H 4H 1H 1 909 glais (Etats Unis 22 Links ENG NMR Lab (1) [Mode de compatibilité]- Microsoft Word Retérences Publipostage Réion Affichage Mise en page AaBb AaBb A Times New Roman AaBbCcl AaBbCe AaBbCcl AaBbCcI Modi les sty Titre 1 Accentuat... Elevé T Normal Sous-titre Titre GIS me Police Paragraphe Style CHgN 3H 4H 2H nglais (Etats Uni Mise en page Rtérences Publipostage Révision Affichage Insertion per Times New Roman 12 AaBbCcl AaBbCel AaBbCel AaBbCel AaBbC ier Accentuat.. Élevé Normal Sous-titre Titre roduire la mise en forme e-papiers Police Paragraphe Style 18 CHsN 3H 4H 2H 2 PPM Mots: 50 Anglais (Etats Unis) Links Type here to search Mise en page Rtérences Publipostage Révision Affichage Insertion per Times New Roman 12 AaBbCcl AaBbCel AaBbCel AaBbCel AaBbC ier Accentuat.. Élevé Normal Sous-titre Titre roduire la mise en forme e-papiers Police Paragraphe Style 18 CHsN 3H 4H 2H 2 PPM Mots: 50 Anglais (Etats Unis) Links Type here to search NMR Lab (1)IMode de compatiblie-Microsolt Word Atidage Accueil insertion Mise en page aiences nadpetige dallbCel AaBbCe AaBbCel AalBbCel AaBb AaBb E Normal Couper imes New Ronane 12 Mos tes st Copier Elevb Sous-ttre Titre: Titre 1 Accentuat Repreduire la mise en ferme Style Polce Paragraphe Presse papiens CaH140 2H 3H 3H 2H 2H 2H 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 PPM 2: 14 sur 19 Mots: 50 Anglais (ftats Unis) OType here to search Links п NME Lab () Mode de compatibile-Microsolt Word Aксueй Inseon Mse en pagn Reteeences Natesge Eion tichg Res AaBbС ЛаВЬС PA A Couper Times New Romand 12 AallbCel AaBbCel AalBbCd AaBbCel Coper les /Reprodure le ne em forme Modifie Acceatuat.. Elev E Normal Sous titre Ttre les styles Shle Phesse papies Pobce Paragraphe CsH100 3H Coupling with the proton 2H 1H at 9.7 ppm is not 2H 2H apparent due to a small coupling constant. 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 PP 2.8 2.4 2.2 2.0 1.8 1.8 1.4 1.2 1.0 0.8 PPM 16 sur 19 Mots: 51 Anglais iftats Unis) 100 % Type here to search Links AaBbCcl AaBbCe AaBbCcl AaBbCcl AaBb AaBbl Tmes New Roman Accentuat.. flevé 1 Normal Sous-titre Trtre Titre 1 rme Style Paragraphe Police CaH602 16 3H 2H 1H i2 PPM I Anglais Etats Unis ch Links Mcelt Werd Oubs inage NM Lab (Mode de compable hbtetage Afichage Fomit Rechs A Aunt Imertion aiireie AaBb Bem AaßbCel AalBLCel AallbCel AalBbCcl AaBb0 Modifier les shyles Ceen Tmes New Roman Tre 1 Ttre Seles Accentuat.. Elevé T Normal Sous tnre Celer Mod Rrproduine la mise en terme Presse papiers Style Faragrephe Peaces CaHio0 6H 1H H 2H 3.5 3.0 2.5 2.3 10 PPM 0.5 Page: 10sur 19 Mats:50 Angian dtats Uni 100 %- Type here to search Links ENG NM Lab (0 Mode de compatbli Mesot Wond Outs image Accaed Imedions Miseen page 2 Recheeche A AallbCel AaBbCe AaBbCel AallbCel AaBb AaBb Tre 1 Couper Times New Reman Remplace Modifier Cepier Arcenduat Elevé Seun btre Titren selection 1 Nomat les styles Calier 7Reprodure mise en feme Moditicat Stye Paregiaphe Phsse-pagiers Pohct CH140 dart 6H 1H 3H 1H 1H Methlene protons 1H adacent to chiral 1H tenters may sot be equivalent wM 3:5 1 i 2.5 2.0 15 1.0 PPM 0.5 age: 11 sur 19 Mots: 50 Anglais dtats Unis) 100 % - P Type here to search Links ENG Outimagr NME Lab (1 Mode de compatibiln-Micso Word Amec Jecdion Mise ro pagn Ceuper AABBC AaBb AallbCel AaBbCe AalßbCel AaBbCc Remplac Times Nnw Reman Capier Medfer les styles tev 1 Normal- Soun-ttre Tere Te 1 Accentual seledties Colles Repredue to me en forme hemepapien Modificat le Faragrapher CHO 3H 3H 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 15 1 PM 0.5 Page: 12 sur 19 Mots:50 Anglais tats Uni 300 %-) P Type here to search Links AD ENG 6/14 NMR Lab (1) Mode de compatblte Mct Word Outdiinage ubpeitage fichage Fomat on Mse en page Retérences Recherchet - Accuel Inee AalbCel AalBbCe AallCd AallbCet AaBb AaBb tRenplacer Cospe Tines Rew Reman 12 Modfar ies styles Copie Normal Sous anre selectionner Accentual Cele Ftepreduee ia nee en form Modificalion Style Paragraphe rpapien Pelce CHo0 3H 3H 2H 2H 4.5 3.5 30 2.5 2.0 1.4 PP age: 13 sur 19 Mot:5 Anglas tats U 100%- 531 AM Type here to search Links ENG /19/2019 co- tms Accoet AalbCel AaBbCel AalbCel AaBbCet AаВЬс Ааньс Tmes New Roman s Modde les shyles Eiev 1 Normal Sous-tdre Ttre Ttre 1 Cper Accentual. Reprodure le mse en fomes Style Poice Pee papies C HsO eachanges with D20 Integraticn 5 11 10 9 8 7 2 5 ppm 3 1 0 9 Mots : 50 Anglais (Etats Unis 100 % Type here to search Links NMR Lab (1) Mode de compatibilité Microsoft Word Outih imagr Mise en page RHéeences Publpostage Révision Attichage Foemat on A Rechercher AA AaBbCel AaBbCc AaBbCel AaBbCc AaBb AaBbC Thnes New Reman- Remplacer Modifier les styles Tare Ttre 1 Selectionne Modificatic Accentuat Elevé 1 Normal Sous titre mise en forme Police Paragraphe Style CioH12O2 Integration 2 113 8 6 S 3 2 1 C 10 4 PPm 100 %C Anglais ttats Unis 549 Links A ENG to search 6/19/ imes New Roman Accentuat Elevé 1 Normal Sous-litre Ttre Titre re la mise en forme Paragraphe CoHioO2 Itegration 2 3 2 11 10 9 8 7 6 4 2 1 PPm Anglais (Etats Unis) to search Links Outeimage NMR Lab (1) Mode de compatblite- Palipestage Micouolt Woed Rion Atte hage Relérences Rec A inuertion Mse en page AaBbCcl AaBbCel AaBb AaBb Ren AaBbCel AaBbCel OUrer mes New Reman Modifier les styles. Sous-tere Titre Titre 1 Sel Accentuat thrve 1 Normal epier Mp eorodure la mise en forme Style Police Paragiapht esse papiers CsH100 3H 2H 3H 2H 3.0 2.8 2.8 24 2.2 2.0 1.8 1.5 1.4 1.2 10 0.8 0.5 PP Mots: 50 Anglais Etats Unis) 100% pe here to search Links Modifier les styles Elevé INormal Sous titre- Titre Titre 1 Accentuat.. ame Styte Police Faragraphe CaHsO Integral 2 3 11 10 8 7 6 4 2 1 Ppm nglais (Etats Unis) 100 h Links Mod Accentuat... levé T Normal Sous-titre Titre 1 Titre les sh Police Paragraphe Style 3 1 ppm 55.0 6 5 11.9 121 6.0 Integration Values Chemical Shit (pp) 대비요 (b) Co) Chemical Shift (ppm) Chemical Shift (ppm) 4 45 40 35 25 Chemical Shift (com) Links - MR Lab (1) (Mode de compabibildej Retérences Publipostage Revision Aftichage Format AaBb 12 AaBbCel AaBbCc AaBbCel AaBbCel AaBbC New Roman Sous titre Titre Titre 1 Modifier Accentuat. Elevé 1 Normal les styles Style Police Paragraphe 1 10 Chemical Shift (ppm) Proton NMR Proton NMR C 6 45 40 20 10 26 Ohemical Sht pmi G5 Chomica Sht ppm Piolon NMR Proton NMR GHD 2 H9 121 efogtaten Vaes Chemica Sht pon Unis) 100% Links NMR Lab (1)Mode de compatbilte]- Miciosolt Word Rétérences Publipostage Révision Affichage Format Mse en page AA 12 AaBbCcl AaBbCel AaBbCel AaBbCcI AaBb AaBb Times New Roman Elevé Sous-titre Trtre Titre 1 Mod Accentuat... T Normal les sty me Paragraphe Style Police CsHoO Integral 2 3 2 3 11 10 9 8 7 6 2 Ppm nglais Etats Unis) Links 00- N- al AaBbCcl AaBbCc AaBbCel AaBbCel AaBb AaBb Times New Roman Accentuat.. Élevé Sous-titre Titre Titre 1 1 Normal en forme Style Poice Paragraphe C4HO Integral 2 3 11 10 6 PPm 5 4 2 Anglais (Etats Unis) earch Links Rétérences Publipostage Révision Afichage Format e en page 12 AaBbCcl AaBbCc AaBbCel AaBbCel AaBb AaBb Times New Roman Accentuat.. Elevé T Normal Sous-titre Titre Titre 1 Paragraphe Style Police Prolon NMR cHA Prolon NMR CH 4 5 1 ppm d 3 Chemical Shit (ppm 11.9 121 60 Integration Values 55.0 3 7,/1/12 Chemical Shift (ppm Chemical Shift (ppm) 35 20 Chemical Shft (com Etats Unis) 6 3 4 10 5 Chemical Shift (ppm) Proton NM Proton NMA CH 2 413 65 Ghetica st (ppm b Chemical Shift ppm Pi R Proto NM 5 Chemc Stitom Lab (1)(Mode de compatiblie-Mcosolt Werd NMR Beterences Bbliositie Bbviups mchage Accaril Imetan MUmpage A Rechercher A Coupin Times Nrw Reman AabCel AallCe AaBbCel AalBbCel AaBb AaBb Remplacer Cepre Modfier les styles- Accerthat Saus ttre- Trtre Titre 1 seledtionee 1 Nermal Cedro FReproduire b nie en ferme Modification Pesse aapen Folce Pacagraph Style Name NMR Lab t atthe degre af artesad tinlermatioa e elesind fre l l ()pe Hod See page Ohe gs o Jur 19 Mot: 50 Anglas fats Uni 20% Type here to search $36 AM Links ENG 6/19/2019 Rétérences Publipostage Révision Afichage Format e en page 12 AaBbCcl AaBbCc AaBbCel AaBbCel AaBb AaBb Times New Roman Accentuat.. Elevé T Normal Sous-titre Titre Titre 1 Paragraphe Style Police Prolon NMR cHA Prolon NMR CH 4 5 1 ppm d 3 Chemical Shit (ppm 11.9 121 60 Integration Values 55.0 3 7,/1/12 Chemical Shift (ppm Chemical Shift (ppm) 35 20 Chemical Shft (com Etats Unis)

Answer 1

Molecular formula CoH1002 DBE (Degree of unsaturation) = C+1 - H/2 =9+1-10/2 10 5 5 IH NMR shows presence of 4 aromatic protons with A B2 pattern which shows that it is para substitited aromatic compound. In the aliphatic zone one 3H, singlet peak at 2.5 shows presence of a -COCH3 group and one 3H, singl et peak at 4.0 shows presence of a -OCH3 group All these informati on indicates below structure CHз CH3 СоН 00 4-Acetoxy anisole СяНо0г CH2 3H, s H зн,5 CH3 3 2 3 Integration 2 2H, d 2H, d 6 7 9 10 11 ppm