Question

1. Below is a monosaccharide in its cyclic (ring) form. OH он Linear form OH a) Is the monosaccharide the a-or the B-anomer? b) Label each carbon with its carbon number. c) Draw the linear form of this monosaccharide with the correct chirality in the box at right. 2. a) Draw the linear form of D-ribose: b) Ribose can form a pyranose ring. Draw an electron arrow on your linear ribose drawing above, indicating which nucleophile attacks which electrophile to form the pyranose ring. Be sure to draw the arrows so that which atom is attacking which is obvious. c) Draw the Haworth projection of the cyclized ring. d) Circle the bond that is formed to close the ring during cyclization.

Answer 1

Cyclic structure но ОН Он но он Н ОН Н Н Cyclization occurs as a result of a bond oxygen of an OH group Anomers between carbonyl and Anomer a OH Н- OH Н но Но OH н но ОН 12 Он Н н Н он Anomer p Linear form So: а) но он Он но Н ОН Н Н Anomer a b) но он 4 Он но Н ОН 2 Н ОН c) Н. он Н— он Н OH он

2. он Н а) Н OH Linear form Н- он он D-Ribose Cyclization Mech an ism он о Н Н Н Electrphile b) Н. -OH Н ОН Н он Н. OH Н OH Н OH -OH Н- Н— OH -OH Н. H- Н. о Н Н "ОН Nucleophile attack a-D-Allopyranose D-Ribose он c) Н Haworth projection: Н Но ОН ОН ОН c) он Н. Н. ОН Bond that forms during the cyclization Н. ОН H OH Н Н